Ciao a tutti!
Ho cominciato ad utilizzare da poco questo CMS, per cui preferisco chiedere un parere ai più esperti per uno specifico caso di upgrade che mi è stato chiesto di effettuare.

Il sito in questione è stato creato nel 2009, utilizzando Drupal versione 6.16. Da allora la web agency e il webmaster non se sono più occupati, lasciando nelle mani del titolare, totalmente inesperto, solo la creazione e la gestione dei contenuti (articoli, foto, gallery) e non rispondendo ad alcuna richiesta di aggiornamento dello stesso.

Su sua richiesta, e per avere più chiara la situazione, ho fatto un backup sito e database, modificato via database l'accesso lato amministrativo Drupal e ho controllato la situazione dal Report. 

  • Core: va aggiornato dalla 6.16 almeno alla 6.31 (io sto lavorando già con la 7...)
  • Moduli: Image, IMCE, Lightbox2, Views non sono stati aggiornati dal 2010.
  • Tema: di base è Marinelli 6.x, anche questo da aggiornare.

Il titolare ha, inoltre, problemi con l'inserimento delle immagini negli articoli (non compaiono più o non si ridimensionano), con l'editor di testo (testo mal formattato, copia incolla...) e ha necessità di ammodernare un po' il sito integrando anche i moduli per i social network.

Considerato quando sopra, visto che l'aggiornamento da fare è piuttosto importante, è preferibile/consigliabile (e con minor spesa di tempo, visto che lui vorrebbe riutilizzarlo appena possibile):

  • Effettuare l'upgrade richiesto partendo dal core, controllare lo status del sito a fine procedura, correggere eventuali problemi e integrare i nuovi moduli. Poi, con calma valutare le modifiche al tema.
  • Oppure valutare con lui le modifiche strutturali al tema (o valutarne di nuovi) e ripartire dalla nuova versione Drupal, con moduli (uguali/diversi) già aggiornati?

Potreste consigliarmi in tal senso? 
Grazie in anticipo!